Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/07 09:05 | Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν v Ντενισλάβα Γκλούσκοβα | 6-7,6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/16 08:00 | Ντενισλάβα Γκλούσκοβα v Silvia Maria Costache | 7-6,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/15 07:30 | Ντάρια Σαλαμάνοβα v Ντενισλάβα Γκλούσκοβα | 5-7,3-5 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/02/21 06:00 | Λένα Ρούπερτ v Ντενισλάβα Γκλούσκοβα | 6-4,6-3 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/02/15 12:30 | Αουρόρα Ζαντεντέσκι v Ντενισλάβα Γκλούσκοβα | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/02/14 06:00 | Χονόκα Κομπαγιάσι v Ντενισλάβα Γκλούσκοβα | 1-6,6-3,6-10 |
| ITF W15 Παζαρντζίκ | 2020/10/28 10:35 | Ντενισλάβα Γκλούσκοβα v Έρικα Αντρέεβα | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Βάρνα | 2020/09/09 06:30 | Ντενισλάβα Γκλούσκοβα v Ozlem Uslu | 5-7,6-2,5-7 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/09 10:25 | Μάρθα Ματούλα v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Βάρνα | 2021/09/07 06:30 | Μαργκαρίτα Ιγνατίεβα v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 4-6,6-7 |
| ITF W15 Προκούπλιε | 2021/07/06 07:00 | Καρόλα Πατρίτσια Μπεγενάρου v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-4,6-1 |
| ITF W15 Προκούπλιε | 2021/07/04 07:00 | Graziella Barrett v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Προκούπλιε | 2021/06/27 11:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Νόκα Τζούρικ | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/08 07:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Ντάρια Σαλαμάνοβα | 6-3,3-6,11-13 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/02 07:20 | Μπασάκ Εραϊντίν v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Πάραρντζικ - Γυναίκες | 2021/05/16 08:30 | Katerina Dimitrova v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-2,5-1 |