Stadium: Court 6 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/12 08:00 | Felipe Mikkelsen v Leonardo Rossi | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Λέσα | 2021/08/22 07:00 | Leonardo Rossi v Edoardo Zanada | 0-6,3-6 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2021/08/17 13:00 | Φράνκο Ριμπέρο v Leonardo Rossi | 3-6,6-4,10-4 |
| ITF M15 Warmbad-Villach | 2021/08/16 12:30 | Leonardo Rossi v Μιχάλης Σακελλαρίδης | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2021/08/02 07:05 | Αουγκούστο Βιρτζίλι v Leonardo Rossi | 6-4,3-6,10-8 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2021/07/04 15:30 | Κλεμέντ Χιντέκι v Leonardo Rossi | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/25 12:30 | Leonardo Rossi v Ολεξίι Κολίσνικ | 5-7,6-1,2-10 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/19 09:30 | Leonardo Rossi v Μπενεντίκτ Χένινγκ | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/08 09:55 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Εντοάρντο Λαβάνιο | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/06 13:00 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Τόμισλαβ Γιοτόφσκι | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Ούλτσινι | 2021/09/06 07:30 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Χορστ Ρέιντερ | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Κόμο | 2021/08/29 14:45 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Φράνκο Αγκαμενόνε | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 2021/08/23 11:00 | Άντρεα Βαβασόρι v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-2,5-7,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπαρλέτα | 2021/08/22 14:45 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Αλβάρο Λόπεζ Σάν Μαρτίν | 7-6,3-6,7-5 |
| ITF M15 Pescara | 2021/08/17 10:25 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Αλέξις Μούσιαλεκ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντσερ - Κόρντενονς | 2021/08/02 11:55 | Αλεχάντρο Γκονζάλεζ v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-2 |