| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/11 15:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Νουρελδιν Αδαμ | 6-1,6-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 18:00 | Top Nidunjianzan v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 13:30 | Πάτρικ Κόταν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 1-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/08 12:00 | Jorge Cavero v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,3-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/06 14:00 | Πάτρικ Ντάτσιεκ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,7-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/03 14:00 | Κέβιν Μέιτζορ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,2-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/02 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Σεμπάστιαν Αρκίλα | 6-3,6-0 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/01 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Marcelo Rodriguez | 6-2,6-3 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/11 16:30 | Ρόμαν Ποστόλκα v Michal Lusovsky | 6-2,7-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 18:30 | Τζακομπ Περκινς v Ρόμαν Ποστόλκα | 3-6,1-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/09 14:30 | Κιρανπάλ Πανού v Ρόμαν Ποστόλκα | 6-1,6-3 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/07 15:00 | Παρθ Αγκαργουαλ v Ρόμαν Ποστόλκα | 1-6,1-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/06 18:30 | Ρόμαν Ποστόλκα v Δυστυ Βογερ | 6-4,4-6,6-6 |
| ITF M25 Prostejov | 2021/08/15 10:00 | Ντομινίκ Γκράφ v Ρόμαν Ποστόλκα | 6-3,5-7,10-7 |
| ITF M25 Γκροντζίσκ Μαζοβιέτσκι | 2021/08/02 15:15 | Φίλιπ Μπαχμάιερ v Ρόμαν Ποστόλκα | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Γκροντζίσκ Μαζοβιέτσκι | 2021/08/02 12:20 | Γιαν Γιερμάρ v Ρόμαν Ποστόλκα | 2-6,0-6 |