| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 18:00 | Top Nidunjianzan v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 13:30 | Πάτρικ Κόταν v Ρόουλαντ Φίλιπς | 1-6,4-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/08 12:00 | Jorge Cavero v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,3-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/06 14:00 | Πάτρικ Ντάτσιεκ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,7-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/03 14:00 | Κέβιν Μέιτζορ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,2-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/02 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Σεμπάστιαν Αρκίλα | 6-3,6-0 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/07/01 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Marcelo Rodriguez | 6-2,6-3 |
| ITF W40 Γουαδαλαχάρα | 2021/06/30 15:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Ρουσέλ Άρμστρονγκ | 6-1,6-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/10 16:00 | Νουρελδιν Αδαμ v Victor Sklenka | 6-4,5-4 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/08 18:15 | Νουρελδιν Αδαμ v Jonah Braswell | 6-2,4-2 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/07 13:30 | Νουρελδιν Αδαμ v Μάθιου Σεγκουρα | 5-7,2-5 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/09/06 21:00 | Πρεστον Στεαρνς v Νουρελδιν Αδαμ | 2-6,6-4,2-6 |