| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/29 12:30 | Ιβάν Πένεφ v Αλεξάντρου Λούκα | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 13:30 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Andrew Fenty | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/05 08:00 | Κρίστοφερ Σόλμπεργκ v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2021/07/04 10:30 | Αντρέα Ντελ Φεντερίκο v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Βελιγράδι | 2021/06/27 07:00 | Ντούσαν Ράχιτς v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 2-6,6-0,12-10 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2021/04/06 09:15 | Volodymyr Uzhylovskyi v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2021/04/04 07:30 | Μπρούνο Στεφανί Φίγκλιο v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2021/03/29 11:30 | Ισέι Οκαμούρα v Ιβάν Μιχαηλγιουκ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2021/03/28 14:30 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 4-6,6-4,10-2 |