Stadium: Court 6 Round: 62 Ground: Clay
| ITF Greece F10 Qual | 2016/11/12 07:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Στέφανος Σκινάς | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2021/07/11 16:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Κλεμέντ Χιντέκι | 3-6,0-6 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2021/07/10 19:20 | Πέτρος Τσίτσιπας v Λόρις Πουρόυ | 6-4,6-7,6-3 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2021/07/09 16:35 | Πέτρος Τσίτσιπας v Λισάντρου Ροντρίγκεζ | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2021/07/08 12:30 | Χιρόκι Μορίγια v Πέτρος Τσίτσιπας | 1-6,6-3,2-6 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2021/07/07 19:05 | Πέτρος Τσίτσιπας v Χέντρικ Τζέμπενς | 3-6,6-0,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/24 11:30 | Όμνι Κουμάρ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/23 13:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Τζαμπάρι Στάφορντ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/10 07:30 | Πέτρος Τσίτσιπας v Γιάσα Ζεμέλ | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Ουριάχε | 2021/07/11 11:05 | Γκαμπριέλε Ντατέι v Στέφανος Σκινάς | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/06/07 06:30 | Ρίσαμπ Αγκαρβάλ v Στέφανος Σκινάς | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/05/30 06:30 | Ούγκο Μπλανκέτ v Στέφανος Σκινάς | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/05/23 10:00 | Aristotelis Thanos v Στέφανος Σκινάς | 5-7,6-1,10-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/05/17 07:00 | Στέφανος Σκινάς v Λεονάρντο Ταντία | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/18 07:00 | Λούκας Κράινερ v Στέφανος Σκινάς | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/04/11 08:00 | Edoardo Zanada v Στέφανος Σκινάς | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/01/17 11:30 | Στέφανος Σκινάς v Μάρκο Μιτσέλι | 2-6,7-6,7-10 |