| ITF W15 Λούμποκ | 2019/09/18 17:40 | Ολίβια Πιτ v Ντάσα Ιβάνοβα | 3-6,4-6 |
| ITF W25 Φορτ Γουόρθ | 2019/07/30 14:00 | Ολίβια Πιτ v Λέα Μα | 5-7,7-6,8-10 |
| ITF W25 Φορτ Γουόρθ | 2019/07/29 14:00 | Αγιάκα Οκούνο v Ολίβια Πιτ | 7-5,3-6,9-11 |
| ITF Women Lubbock | 2018/09/19 18:15 | Βικτόρια Ροντρίγκεζ v Ολίβια Πιτ | 6-4,6-4 |
| ITF Women Lubbock | 2018/09/17 18:50 | Νελ Μίλερ v Ολίβια Πιτ | 6-4,2-6,6-7 |
| ITF Women Loughborough Qual | 2018/02/05 12:30 | Ολίβια Πιτ v Alexandra Stevenson | 2-6,2-6 |
| ITF Women Sunderland | 2017/10/29 10:30 | Άννα Ποπέσκου v Ολίβια Πιτ | 7-5,7-6 |
| ITF Women Wirral | 2017/10/22 09:30 | Ολίβια Πιτ v Olivia Elliott | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντάλας - Γυναίκες | 2021/07/10 19:00 | Αννα Ριεντμιλλερ v Μαρτίνα Οκάλοβα | 2-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντάλας - Γυναίκες | 2021/07/09 17:30 | Κάθριν Χάρισον v Αννα Ριεντμιλλερ | 7-6,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντάλας - Γυναίκες | 2021/07/08 13:00 | Σόφι Άμπραμς v Αννα Ριεντμιλλερ | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντάλας - Γυναίκες | 2021/07/06 16:00 | Enya Ratkic v Αννα Ριεντμιλλερ | 2-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Ντάλας - Γυναίκες | 2021/07/05 17:30 | Αννα Ριεντμιλλερ v Σαμπίνα Μαχάλοβα | 6-4,7-6 |
| ITF W25 Denver | 2019/06/18 16:00 | Αλεξάντρα Όσμπορν v Αννα Ριεντμιλλερ | 6-2,6-2 |
| ITF W25 Denver | 2019/06/17 16:00 | Αννα Ριεντμιλλερ v Rebecca Lynn | 2-6,6-2,10-7 |