Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W15 Άλκμααρ | 2020/08/26 09:00 | Άνι Βανγκέλοβα v Λένα Ρούπερτ | 1-6,6-7 |
| ITF W15 Βέζλε | 2021/07/28 08:00 | Ίνγκριντ Βοϊτσινάκοβα v Λένα Ρούπερτ | 1-6,6-1,4-6 |
| ITF W15 Βέζλε | 2021/07/26 10:00 | Λένα Ρούπερτ v Dimitra Tsatsa | 6-3,6-1 |
| ITF W25 Κίεβο | 2021/07/21 10:35 | Λένα Ρούπερτ v Αναστάσια Κ Σομπόλεβα | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF W25 Κίεβο | 2021/07/20 08:00 | Λένα Ρούπερτ v Μαρίλα Μπέργκεν | 7-6,6-2 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/04/20 07:00 | Εκατερίνα Σαλίμοβα v Λένα Ρούπερτ | 6-3,1-6,10-5 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/04/19 07:00 | Semra Aksu v Λένα Ρούπερτ | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/04/18 07:00 | Νόκα Τζούρικ v Λένα Ρούπερτ | 2-6,2-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/04/12 09:00 | Λένα Ρούπερτ v Πολίνα Μπακτμουκίνα | 6-4,5-7,5-10 |
| ITF W15 Βέζλε | 2021/07/28 13:30 | Ολίβια Γκράμ v Άνι Βανγκέλοβα | 4-6,6-7 |
| ITF W15 Ντον Μπενίτο | 2021/07/21 07:00 | Νίνα Ρουντιούκοβα v Άνι Βανγκέλοβα | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF W15 Ντον Μπενίτο | 2021/07/20 10:40 | Karolina Novakova v Άνι Βανγκέλοβα | 4-6,4-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/29 11:25 | Άνι Βανγκέλοβα v Lyubov Kostenko | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/24 08:35 | Άνι Βανγκέλοβα v Σαπφώ Σακελλαρίδη | 4-6,6-7 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/23 06:45 | Αντζα Γουάιλντγκράμπερ v Άνι Βανγκέλοβα | 2-6,6-7 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/22 07:00 | Άνι Βανγκέλοβα v Τζιμάρ Γ Γ Γκονζάλες | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/06/21 10:55 | Άνι Βανγκέλοβα v Τσιχίρο Τακαγιάμα | 6-2,6-2 |