Home History
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/05/07 15:00 | Μπλάκμπερν U23 v Τσέλσι U23 | W | 2-4 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/04/30 18:00 | Τσέλσι U23 v Μπλάκμπερν U23 | W | 1-0 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/04/23 18:00 | Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ U23 v Τσέλσι U23 | L | 4-2 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/04/18 12:00 | Τότεναμ U23 v Τσέλσι U23 | W | 1-4 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/04/12 18:00 | Τσέλσι U23 v Σαουθάμπτον U23 | W | 3-1 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/04/06 18:00 | Γουέστ Χαμ U23 v Τσέλσι U23 | D | 1-1 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/03/21 10:30 | Τσέλσι U23 v Μάνστεστερ Σίτι U23 | D | 2-2 |
| Αγγλία - Πρέμιερ Λιγκ 2 | 2021/03/12 19:00 | Τσέλσι U23 v Έβερτον U23 | W | 2-1 |
Away History
| Ευρώπη - Φιλικά | 2021/07/24 14:00 | Λούτον v Πόρτσμουθ | D | 1-1 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2021/07/20 13:00 | Μπρίστολ Σίτι v Πόρτσμουθ | D | 3-3 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2021/07/10 14:00 | Χάβαντ & Γ v Πόρτσμουθ | W | 2-5 |
| Αγγλία - Λιγκ 1 | 2021/05/09 11:00 | Πόρτσμουθ v Άκρινγκτον Στάνλει | L | 0-1 |
| Αγγλία - Λιγκ 1 | 2021/05/01 14:00 | Γουίμπλεντον v Πόρτσμουθ | W | 1-3 |
| Αγγλία - Λιγκ 1 | 2021/04/27 18:00 | Άκρινγκτον Στάνλει v Πόρτσμουθ | D | 3-3 |
| Αγγλία - Λιγκ 1 | 2021/04/24 12:00 | Πόρτσμουθ v Μπρίστολ Ρόβερς | W | 1-0 |
| Αγγλία - Λιγκ 1 | 2021/04/20 17:00 | Σουίντον v Πόρτσμουθ | L | 3-1 |