| ΗΒ - Pro League | 2021/04/08 13:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Λούι Μάξτεντ | 1-6,0-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/14 13:00 | Τζακ Γκίμπενς v Λούι Μάξτεντ | 7-6,3-6,2-10 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/13 13:00 | Αλέξις Κάντερ v Λούι Μάξτεντ | 6-4,4-6,2-10 |
| ATP Ίστμπουρν | 2021/06/19 12:30 | Νόρμπερτ Γκόμπος v Λούι Μάξτεντ | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Νότιγχαμ Προκριματικοί | 2021/06/13 13:20 | Κάσπερ Ζουκ v Λούι Μάξτεντ | 6-2,6-1 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/11 15:00 | Μπίλυ Χάρις v Λούι Μάξτεντ | 5-7,2-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/10 14:30 | Λούι Μάξτεντ v Jack Findel-Hawkins | 6-4,6-7,10-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/09 11:30 | Άντον Ματούσεβιτς v Λούι Μάξτεντ | 6-4,6-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/08 13:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Λούι Μάξτεντ | 1-6,0-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/14 10:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Τόμ Χαντς | 6-3,6-3 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/07/12 10:00 | Τζούλιαν Κας v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-7,6-4,10-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/24 10:10 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Ντάκχι Λι | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/23 13:30 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Κέλσι Στίβενσον | 1-6,7-5,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/21 08:00 | Ζιλς Χάσεϊ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/20 09:00 | Noah Lopez v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/14 13:30 | Αινταν Μάγιο v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-2,4-6,10-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/06/14 09:00 | Εστάμπαν Μπρούνα v Όσκαρ Γουέιτμαν | 4-6,2-6 |