Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Αλμάντα | 2021/07/06 10:00 | Πέδρο Αραούχο v Άντρεϊ Τσέπελεβ | 6-1,6-7,5-7 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/06/29 08:25 | Άντρεϊ Τσέπελεβ v Μαριάνο Κεστελμπουάμ | 6-7,7-5,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/26 08:00 | Τζόρις Ντε Λόρ v Άντρεϊ Τσέπελεβ | 7-5,6-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/24 10:00 | Άντρεϊ Τσέπελεβ v Λουκ Φόμπα | 6-2,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/23 12:30 | Άντρεϊ Τσέπελεβ v Τζέραρντ Πλάνελλες Ρίπολλ | 6-1,7-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/22 16:00 | Άντρεϊ Τσέπελεβ v Javier Alejandro Mendoza Crespo | 6-2,6-7,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series - Βαρκελώνη | 2021/06/21 09:30 | Τζέιμι Κέιλντς v Άντρεϊ Τσέπελεβ | 3-6,7-6,2-5 |
| ITF M15 Σίμκεντ | 2021/06/02 05:00 | Ιβάν Γκακόβ v Άντρεϊ Τσέπελεβ | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Αλμάντα | 2021/07/07 10:20 | Τερένς Ντας v Σάιμον Καρρ | 3-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/06/19 09:35 | Αλεξάντρε Μετρεβέλι v Σάιμον Καρρ | 2-6,2-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/06/17 09:30 | Λούκας Καταρίνα v Σάιμον Καρρ | 4-6,4-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2021/06/16 09:50 | Άλεξ Κνάφ v Σάιμον Καρρ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2021/05/25 15:55 | Αλέξις Γκαουτιέρ v Σάιμον Καρρ | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2021/05/18 08:55 | Σάιμον Καρρ v Πάτρικ Ρίκλ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/07 08:00 | Σάιμον Καρρ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/06 08:00 | Σάιμον Καρρ v Χοσέ Περέιρα | 2-6,6-4,6-4 |