Stadium: Court 5 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/07/01 08:55 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Nicholas David Ionel | 6-2,3-6,6-3 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/06/29 15:20 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Νίκολας Μορένο Ντε Αλμποράν | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/15 06:00 | Τομάς Μπάριος Βέρα v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/14 04:00 | Φιλίπ Κρίστιαν Τζιανού v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι - Προκριματικοί | 2021/06/13 07:25 | Ιβάν Γκακόβ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/08 09:15 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Ντμίτρι Πόπκο | 2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/07 05:00 | Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 4-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Αλμάτι | 2021/06/06 06:35 | Ντοστάνμπεκ Τασμπουλάτοφ v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/07/01 09:00 | Τόμας Γίρουσεκ v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Βρότσλαβ | 2021/06/30 09:30 | Μάσιεγ Ράγσκι v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Μονταουμπάν | 2021/06/25 14:00 | Άρθουρ Καζο v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Μονταουμπάν | 2021/06/24 13:30 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Νέιθαν Σατέν | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Μονταουμπάν | 2021/06/22 10:00 | Έρικ Κρεπάλντι v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 1-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Εξ αν Προβάνς | 2021/06/15 13:05 | Ρένζο Ολίβο v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 7-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Εξ αν Προβάνς | 2021/06/14 08:30 | Mohamed Aziz Dougaz v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 6-4,4-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Εξ αν Προβάνς | 2021/06/13 08:30 | Ronald Slobodchikov v Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες | 1-6,4-6 |