Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/06/05 16:00 | Εμίλιο Γκόμεζ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-4,6-2 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/06/03 17:50 | Μουκούντ Σασικουμάρ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-4,4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λιτλ Ροκ | 2021/05/31 21:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Ράιαν Χάρισον | 7-5,7-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/26 14:45 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Τιμοφέι Σκατόφ | 3-6,1-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/25 13:00 | Πέδρο Κασέν v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,7-5,6-7 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/17 09:30 | Εμίλιο Γκόμεζ v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-2,3-6,6-4 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/05/16 12:30 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Μαξίμ Ζανβιέρ | 6-3,6-4 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/09 14:55 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Τιάγκο Κακάο | 7-5,6-2 |
| Τσάλεντζερ Λυών | 2021/06/06 09:30 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Έβαν Κινγκ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Μοστ | 2021/05/26 08:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Λούκας Μπουκέτ | 7-5,3-6,4-6 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2021/05/19 10:00 | Τζάκ Ντράπερ v Μίχαελ Βρμπένσκι | 4-6,7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/05/08 09:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Όσκαρ Ότε | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/05/07 09:00 | Βιτ Κοπρίβα v Μίχαελ Βρμπένσκι | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/05/05 09:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Αντρέι Μαρτίν | 6-4,1-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2021/05/03 14:05 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Σεμπάστιαν Όφνερ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2021/04/25 10:00 | Μίχαελ Βρμπένσκι v Άλεξ Μόλκαν | 3-6,4-6 |