Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Μπιέλα | 2021/05/04 08:00 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Χουάν Πάμπλο Βαρίγιας | 4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2021/05/01 12:45 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Χουάν Μάνουελ Θερουνδόλο | 6-4,4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2021/04/30 11:20 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Αθανάσιος Κοκκινάκης | 7-5,3-6,7-5 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2021/04/28 11:20 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Τζέι Κλαρκ | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ρώμη | 2021/04/26 11:05 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Γκουίντο Αντρεότσι | 6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Βελιγράδι | 2021/04/12 11:20 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Μαξίμ Ζανβιέρ | 3-6,6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Βελιγράδι | 2021/04/11 13:05 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Μάρκο Τόπο | 2-6,7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μαρμπέγια | 2021/04/03 10:00 | Αλεσάντρο Τζιανέζ v Τζανλούκα Μέιγκερ | 7-6,4-6,1-6 |
| ATP Μονάχου | 2021/04/24 12:15 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Ντένις Νόβακ | 4-6,6-3,5-7 |
| Τσάλεντζερ Ταλαχάσε | 2021/04/19 17:00 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Πέδρο Σακαμότο | 2-6,6-2,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/15 16:30 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Τζακ Σοκ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ορλάντο | 2021/04/13 16:20 | Πράινες Γκουνεσβάραν v Μάθιου Έμπντεν | 6-4,6-1 |
| ATP Ντουμπάι | 2021/03/13 07:00 | Γιούκι Μπάμπρι v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/03/06 06:35 | Τόμας Μάσατς v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-3,1-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/03/05 05:00 | Τζέιμς Ντάκγουορθ v Πράινες Γκουνεσβάραν | 4-6,6-2,6-7 |
| Τσάλεντζερ Νουρσουλτάν | 2021/03/02 04:00 | Τζούλιαν Λενζ v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-3,2-6,3-6 |