Stadium: Court 4 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/06 08:00 | Σάιμον Καρρ v Χοσέ Περέιρα | 2-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/05 10:00 | Σάιμον Καρρ v Σέριφ Μάκλουφ | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Νέο Δελχί | 2021/04/03 05:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Σάιμον Καρρ | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Νέο Δελχί | 2021/04/02 05:30 | Zsombor Velcz v Σάιμον Καρρ | 3-6,6-2,3-6 |
| ITF M15 Νέο Δελχί | 2021/04/01 06:40 | Μάρκο Μπρουνιερόττο v Σάιμον Καρρ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Νέο Δελχί | 2021/03/31 05:50 | Arρυαν Γκοβέας v Σάιμον Καρρ | 0-6,1-6 |
| ITF M15 Πούνε | 2021/03/26 04:30 | Τζόναθαν Μρίντχα v Σάιμον Καρρ | 7-5,2-6,6-1 |
| ITF M15 Πούνε | 2021/03/25 06:50 | Φίλιπ Μπέργκεβι v Σάιμον Καρρ | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/06 09:40 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Αϊντάν ΜακΧο | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/05 15:40 | Λορένζο Μπόκι v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/04 08:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Εντουάρντο Ριμπέιρο | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/03 09:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Νίκολο Κατίνι | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Κάιρο | 2021/05/02 09:00 | Σάιμον Α Ιβανόφ v Guelfo Baldovinetti | 6-3,6-4 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/04 10:00 | Γιούρι Τζαβακιάν v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-2,6-4 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/03 11:30 | Μάρτιν Ντιμίτροβ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 7-5,2-6,1-5 |
| UTR Pro Tένις Σειρά Παζαρνζίκ | 2021/04/02 08:30 | Ντίνκο Ντίνεφ v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-2,5-0 |