| ITF W15 Παζαρντζίκ | 2020/10/26 11:00 | Ελένα Τρένκεβα v Άνζα Ντράσκοβιτς | 4-6,5-7 |
| ITF Women Varna | 2020/09/07 11:30 | Ελένα Τρένκεβα v Σαντάλ Σοβάντ | 5-7,2-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2020/03/08 08:30 | Ελένα Τρένκεβα v Alice Viglianisi | 6-4,5-7,3-10 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2020/03/02 08:30 | Αγκουστίνα Χλπάκ v Ελένα Τρένκεβα | 6-4,6-2 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2020/03/01 08:30 | Ολίβια Μαλμ v Ελένα Τρένκεβα | 0-6,3-6 |
| ITF Women Sozopol | 2018/09/29 07:00 | Οάνα Σ Κορνεάνου v Ελένα Τρένκεβα | 6-0,6-2 |
| ITF Women Varna | 2018/09/08 06:30 | Ελένα Τρένκεβα v Λία Καραταντσέβα | 7-5,6-4 |
| ITF Women Sozopol | 2017/10/01 07:00 | Άλις Τσερνέτσκα v Ελένα Τρένκεβα | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Παζαρντζίκ | 2020/10/27 09:30 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Νίκολα Μπρεκόβα | 6-4,4-6,1-6 |
| ITF W15 Βάρνα | 2020/09/09 13:20 | Σαντάλ Σοβάντ v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-0,6-0 |
| ITF Women Varna | 2020/09/08 07:30 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Λία Καραταντσέβα | 7-5,6-4 |
| ITF Women Varna | 2020/09/07 11:30 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Simona Georgieva | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Αντάλια | 2020/01/30 09:00 | Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα v Τάρα Βουρθ | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2020/01/29 06:00 | Beyza Yaniklar v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2020/01/23 08:05 | Marina Yudanov v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF W15 Αντάλια | 2020/01/22 07:00 | Yixuan Li v Γκεμπριέλα Μιχαΐλοβα | 6-7,2-6 |