Stadium: Court 1 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/18 14:00 | Αντρέα Γκεριέρι v Μπρούνο Π. Ναβάρο | 4-6,7-6,10-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/14 11:00 | Μπέντζαμιν Πιέτρι v Αντρέα Γκεριέρι | 4-6,6-2,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/12 12:30 | Αντρέα Γκεριέρι v Φάμπιο Κοέλιο | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/12 08:00 | Αντρέα Γκεριέρι v Φεντερίκο Λουτσίνι | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/11 09:00 | Αντρέα Γκεριέρι v Λούκας Η Λίλεενγκεν | 7-5,7-5 |
| ITF M15 Αγία Πετρούπολη | 2021/02/10 08:35 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Αντρέα Γκεριέρι | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Αγία Πετρούπολη | 2021/02/08 07:00 | Αντρέα Γκεριέρι v Αλεξάνδρ Μπίντα | 6-0,7-6 |
| ITF M15 Αγ. Πετρούπολης - Προκριματικοί | 2021/02/07 07:00 | Αντρέα Γκεριέρι v Μπογδάν Σελεζνεβ | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2021/04/18 14:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 7-6,6-2 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/11 08:30 | Αλέξις Κάντερ v Χάρι Γουέντελκεν | 4-6,3-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/10 10:15 | Τόμ Χαντς v Χάρι Γουέντελκεν | 3-6,6-4,7-10 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/04/09 14:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Τζόρτζ Χόουτον | 6-1,6-7,7-10 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/03/21 16:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Τόμ Χαντς | 6-3,4-6,10-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/03/20 16:30 | Τζούλιαν Κας v Χάρι Γουέντελκεν | 6-4,6-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/03/19 11:15 | Μάρκ Γουάιτχάουζ v Χάρι Γουέντελκεν | 6-2,6-3 |
| ΗΒ - Pro League | 2021/03/18 20:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Χάρι Γουέντελκεν | 4-6,6-1,10-8 |