Stadium: Court 10 Round: 24 Ground: Clay
| ITF W60 Οέιρας | 2021/04/12 12:00 | Λέα Μπόσκοβιτς v Σίνα Χέρρμανν | 5-7,3-6 |
| ITF W60 Οέιρας | 2021/04/11 12:05 | Σίνα Χέρρμανν v Ραλούκα Γκεοργκιάνα Σέρμπαν | 6-3,6-2 |
| ITF W60 Μπελιντσόνα | 2021/04/05 08:00 | Σεόνε Μέντεζ v Σίνα Χέρρμανν | 7-5,6-3 |
| ITF W60 Μπελιντσόνα | 2021/04/04 08:00 | Σίνα Χέρρμανν v Φεντερίκα Ντι Σάρα | 6-3,4-6,10-8 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/04/01 08:30 | Πολίνα Λέικινα v Σίνα Χέρρμανν | 7-5,6-3 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/03/31 08:25 | Σίνα Χέρρμανν v Βαλέρια Στράκχοβα | 7-6,7-5 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/03/26 09:25 | Lucia Cortez Llorca v Σίνα Χέρρμανν | 5-7,6-1,6-4 |
| ITF W15 Αντάλια | 2021/03/25 09:35 | Σίνα Χέρρμανν v Ντόρκα Ντραχότα Σζάμπο | 7-5,6-0 |
| ITF W25 Κόρδοβα | 2021/04/08 13:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Πάννα Άντβαρνταϊ | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF W25 Κόρδοβα | 2021/04/07 15:10 | Αντρεά Λαζάρο Γκαρσία v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 4-6,5-7 |
| ITF W25 Βίλα Μαρία | 2021/04/01 17:35 | Σούζαν Μπαντέκι v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-0,7-6 |
| ITF W25 Βίλα Μαρία | 2021/03/30 17:55 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Ντιάνα Μαρσινκέβιτσα | 1-6,7-6,6-3 |
| ITF W25 Μπουένος Άιρες | 2021/03/23 15:55 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Γιούκι Ναΐτο | 6-1,1-6,4-6 |
| ITF W25 Νιούπορτ Μπιτς | 2021/03/05 17:30 | Μπετατρίζ Χαντάντ Μάϊα v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-0,7-5 |
| ITF W25 Νιούπορτ Μπιτς | 2021/03/03 22:00 | Κάθριν Σέμποφ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2021/02/25 17:20 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Gabriela Talaba | 6-4,3-6,3-6 |