Stadium: Central Court Round: 27 Ground: Clay
| ITF Portugal F11 | 2016/09/28 14:50 | Τιάγκο Κακάο v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-1,7-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/08 15:50 | Όσκαρ Ότε v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 4-6,6-4,3-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/06 15:10 | Ρικάρντο Μπονάντιο v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-7,5-7 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/03/31 11:20 | Μάρκο Τρουνγκελίτι v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 6-1,6-3 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/03/30 11:25 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Ντένις Γεβσέγιεφ | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαντιάγκο | 2021/03/17 14:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Αντρέι Μαρτίν | 6-7,5-7 |
| ATP Σαντιάγκο | 2021/03/06 14:35 | Χόλγκερ Ρούνε v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 7-6,2-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γκραν Κανάρια | 2021/03/01 15:45 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Κίμερ Κόπεγιανς | 5-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Γκραν Κανάρια | 2021/02/22 13:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Φιλίπ Χοράνσκι | 6-1,4-6,1-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/08 13:00 | Μίσα Ζβέρεβ v Τιάγκο Κακάο | 3-6,6-1,6-7 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/06 10:35 | Τιάγκο Κακάο v Τριστάν Λαμασίν | 6-2,6-4 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/02 12:00 | Τιάγκο Κακάο v Ζντένεκ Κόλαρ | 3-6,2-6 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/04/01 12:00 | Ματς Μοράινγκ v Τιάγκο Κακάο | 6-4,2-6,5-7 |
| Tσάλεντζερ Οέιρας | 2021/03/30 12:35 | Ντάκχι Λι v Τιάγκο Κακάο | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Βάλε Ντο Λόμπο | 2021/03/10 11:25 | Τιάγκο Κακάο v Κρίστοφερ Χέιμαν | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Φάρο | 2021/03/03 13:40 | Κούζει Σεκιργκε v Τιάγκο Κακάο | 6-4,5-7,6-2 |
| ITF M25 Βάλε Ντο Λόμπο | 2021/02/24 12:00 | Λούκας Πουλέν v Τιάγκο Κακάο | 6-2,6-2 |