| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2021/03/30 13:00 | Τσάρλς Σούλιβαν v Ντάστι Η. Μπόγιερ | 5-7,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2021/03/29 16:30 | Τσάρλς Σούλιβαν v Γκάμπριελ Έβανς | 6-4,5-2 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/03/11 22:00 | Τσάρλς Σούλιβαν v Κιρανπάλ Πανού | 3-6,1-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/03/10 18:00 | Τσάρλς Σούλιβαν v Μπέντζαμιν Ντόε | 6-1,6-7,1-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/03/09 18:30 | Τσάρλς Σούλιβαν v Murphy Cassone | 6-4,6-0 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/03/08 18:30 | Τσάρλς Σούλιβαν v Τζόσουα Σίχυ | 7-6,3-6,6-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/23 14:00 | Τσάρλς Σούλιβαν v Χούλιο Περέγκο | 4-6,2-6 |
| Φλόριντα - UTR Pro Tennis Series | 2021/01/22 16:00 | Ζορντί Αρκονάντα v Τσάρλς Σούλιβαν | 4-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2021/03/30 17:00 | Γκάμπριελ Έβανς v Ζαχάρυ Φόστερ | 7-5,5-3 |