Round: 62 Ground: Clay
| Challenger Charlottesville Qual | 2016/10/29 19:20 | Ντράγκος Κώνσταντιν Ίγνατ v Dennis Uspensky | 7-6,7-6 |
| Challenger Columbus Qual | 2016/09/17 14:00 | Dennis Uspensky v Herkko Pollanen | 4-6,1-6 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/10 15:50 | Andrew Carter v Dennis Uspensky | 6-2,6-4 |
| ITF Spain F25 | 2016/08/10 08:30 | Αλεχάντρο Νταβίντοβιτς Φοκίνα v Dennis Uspensky | 6-1,6-2 |
| ITF Spain F25 | 2016/08/08 15:00 | Luis F Labarta v Dennis Uspensky | 1-6,2-6 |
| ITF Spain F24 | 2016/08/04 15:00 | Dennis Uspensky v Andres Artunedo Martinavarr | 2-6,1-6 |
| ITF Spain F24 | 2016/08/03 15:00 | Νίκολας Αλβάρεζ Βαρόνα v Dennis Uspensky | 3-6,6-7 |
| ITF Spain F24 | 2016/08/01 14:00 | Dennis Uspensky v Dario Montes | 6-3,6-4 |
| ITF Belgium F3 Qual | 2017/07/02 08:00 | Φλόριαν Λάκατ v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 6-2,6-4 |
| ITF Belgium F3 Qual | 2017/07/01 10:00 | Γκίντο Μάρσον v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 1-6,0-6 |
| ITF Greece F2 | 2016/03/30 09:00 | Βάτσλαβ Σάφρανεκ v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF Greece F2 | 2016/03/27 09:00 | Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ v Charalampos Kapogiannis | 6-4,0-6,6-3 |
| ITF Greece F2 | 2016/03/26 07:00 | Στέφανος Σκινάς v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 3-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/03/06 09:55 | Irakli Metreveli v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 1-6,1-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2016/03/04 09:00 | Νικόλοζ Μπασιλασβίλι v Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ | 7-6,1-6,4-6,4-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2015/11/01 14:20 | Κρίστιαν Σιγκσγκάαρντ v Μίκαελ Ίμερ | 4-6,0-6,6-3,7-5,2-6 |