Stadium: Court 2 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/30 18:10 | Τσάντ Κίσελ v Τζέσσε Γίττεν | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/29 15:50 | Χοσέ Περέιρα v Τζέσσε Γίττεν | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/28 15:00 | Τζέσσε Γίττεν v Chris Wettengel | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/27 14:00 | Ίγκορ Μαρκόντες v Τζέσσε Γίττεν | 6-3,3-6,9-11 |
| ITF M15 Κανκούν | 2020/01/26 19:00 | Τζέσσε Γίττεν v Πατρίσιο Αλβαράντο | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/11/19 18:55 | Τζέσσε Γίττεν v Γενάρο Αλμπέρτο Ολιβιέρι | 3-6,6-2,1-6 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/30 14:00 | Τζόσε Ολιβάρες v Τζέσσε Γίττεν | 5-7,6-7 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2019/10/29 14:00 | Τζέσσε Γίττεν v Vladislav Melnic | 6-4,4-6,10-3 |
| ITF M25 Παλμ Κόαστ | 2020/02/03 15:00 | Toby Alex Kodat v Σίμον Φρέιντ | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ράντσο Σάντα Φε | 2020/01/13 18:00 | Ρίλεη Σμίθ v Σίμον Φρέιντ | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Λος Άντζελες | 2020/01/09 19:10 | Σίμον Φρέιντ v Κρίστιαν Λίντελ | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Λος Άντζελες | 2020/01/08 20:00 | Κίγκαν Σμιθ v Σίμον Φρέιντ | 7-6,4-6,1-6 |
| ITF M25 Λος Άντζελες | 2020/01/07 19:45 | Σίμον Φρέιντ v Τάννερ Κ Σμίθ | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Λος Άντζελες | 2020/01/06 18:00 | Σίμον Φρέιντ v Errol Smith | 6-4,6-7,11-9 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/12/19 11:40 | Σίμον Φρέιντ v Χάρι Γουέντελκεν | 0-6,2-6 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/12/18 13:30 | Ολέκσιι Κρούτικ v Σίμον Φρέιντ | 6-4,5-7,3-6 |