Round: 27 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Kristijan Mesaros v Francesco Garzelli | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/03 09:15 | Ντίμιταρ Γκράμπουλ v Kristijan Mesaros | 7-5,1-6,7-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Kristijan Mesaros v Τόμισλαβ Γιοτόφσκι | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:30 | Μάρκος Καλοβελόνης v Kristijan Mesaros | 1-6,1-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 10:10 | Filip Veger v Kristijan Mesaros | 4-6,5-7 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 14:00 | Kristijan Mesaros v Κρίστοφερ Ο'Κόνελ | 7-5,5-7,0-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/22 14:00 | Kristijan Mesaros v Μπεσίρ Ντουργκούτι | 6-1,6-2 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/19 13:30 | Kristijan Mesaros v Πασκάλ Μεϊς | 6-1,6-2 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 10:30 | Igor Saveljic v Ljubomir Celebic | 2-6,0-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/06 08:30 | Μπεσίρ Ντουργκούτι v Ljubomir Celebic | 0-6,3-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 08:00 | Κρίστοφερ Ο'Κόνελ v Ljubomir Celebic | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/29 12:10 | Ντέγιαν Κάτιτς v Ljubomir Celebic | 4-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 07:30 | Ljubomir Celebic v Κρίστοφερ Ο'Κόνελ | 4-6,1-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/14 12:55 | Patricio Heras v Ljubomir Celebic | 6-2,7-5 |
| ITF Italy F12 | 2016/05/24 13:45 | Λαουρίνας Γκριγκέλις v Ljubomir Celebic | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F32 | 2016/05/21 09:50 | Ljubomir Celebic v Riccardo Bellotti | 2-6,1-6 |