Round: 44 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/20 08:00 | Petar Conkic v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 6-3,6-4 |
| ITF Bulgaria F1 | 2016/05/21 08:00 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Alexander Lazov | 0-6,4-6 |
| ITF Bulgaria F1 | 2016/05/20 09:25 | Victor Ouvrard v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 4-6,2-6 |
| ITF Bulgaria F1 | 2016/05/19 09:15 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Lorenzo Frigerio | 3-6,7-5,6-2 |
| ITF Bulgaria F1 | 2016/05/18 07:30 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Στεφάν Μίκοβ | 4-6,6-0,7-5 |
| ITF Bulgaria F1 | 2015/06/09 09:00 | Έντουαρντ Εστέβε Λουμπάτο v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 6-1,6-2 |
| ITF Bulgaria F1 Qual | 2015/06/07 07:00 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Martin Atanasov | 6-2,6-2 |
| ITF Bulgaria F1 Qual | 2015/06/06 11:00 | Γκαμπριέλ Ντονέβ v Philipp Skvortsov | 6-4,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/25 14:00 | Λούκα Πάβλοβικ v Milos Nikolic | 0-6,3-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 07:00 | Milos Nikolic v Γκόραν Μάρκοβιτς | 3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/18 08:00 | Milos Nikolic v Γιουικίρο Ινούι | 4-6,6-1,6-2 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/17 08:30 | Milos Nikolic v Άαρον Άντισον | 6-7,4-6 |
| ITF Greece F5 | 2016/04/16 06:00 | Milos Nikolic v Robbie Mudge | 6-4,6-3 |
| ITF Greece F4 | 2016/04/10 10:00 | Μάικ Ουρμπάνιτσα v Milos Nikolic | 6-1,6-1 |
| ITF Greece F9 Qual | 2015/10/24 11:00 | Milos Nikolic v Σέρτζι Πέρεθ Κόντρι | 3-6,4-6 |
| ITF Greece F8 | 2015/10/21 10:25 | Ivan Bjelica v Milos Nikolic | 6-2,7-6 |