Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/10 13:30 | Κόνορ Φαρέν v Τζέσσε Φλορές | 7-6,0-6,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/08 14:30 | Τζέσσε Φλορές v Μπλέιζ Μπίκνελ | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 15:55 | Νικ Τσάπελ v Τζέσσε Φλορές | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/02 13:30 | Κόνορ Φαρέν v Τζέσσε Φλορές | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 13:30 | Nτομινίκ Παλάν v Τζέσσε Φλορές | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/30 15:00 | Jack Vance v Τζέσσε Φλορές | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/29 14:30 | Tennyson Whiting v Τζέσσε Φλορές | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2020/11/11 13:05 | Τζέσσε Φλορές v Κέλσι Στίβενσον | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/10 15:35 | Όλιβερ Κρόφορντ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-4,4-6,7-5 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/09 14:55 | Όλιβερ Κρόφορντ v Τζάστιν Ρόμπερτς | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/06 13:55 | Όλιβερ Κρόφορντ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/05 14:30 | Νικ Τσάπελ v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/04 17:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 13:30 | Φέλιξ Κόρβιν v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 14:30 | Ντρούβα Μούλιγιε v Όλιβερ Κρόφορντ | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Κανκούν | 2020/11/22 16:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Γκέιτζ Μπρίμερ | 6-3,6-2 |