Stadium: Court 4 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 13:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF USA F17 Qual | 2016/06/06 15:15 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 13:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/30 15:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Έιντζελ Τ Μαλένο Ροζάριο | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/05 10:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ματέο Αρνάλντι | 1-6,5-7 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/04 12:50 | Χουμογιούν Σουλτάνοφ v Ντάβιντ Βόλφσον | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/03 09:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Tiago Torres | 6-3,4-6,10-7 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/02 10:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Όσγκαρ Ο'Χόισιν | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Κίντα Ντο Λάγκο | 2020/11/01 10:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Μπερναρντο Τεϊξεϊρα | 6-2,6-0 |
| ITF M25 Βάλε Ντο Λόμπο | 2020/10/27 10:30 | Νίκολας Μπαριέντος v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/03 13:30 | Ρικάρντο Ροντρίγκεζ-Πέις v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-4,7-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/02 15:25 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Τζάστιν Μπουτς | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/12/01 13:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-7,6-1,1-10 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/30 15:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Γιούργκεν Μπριάντ | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2020/11/29 14:30 | Χιλέλ Ρουσό v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,2-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2020/03/06 18:30 | Μαρσέλο Α Γκονζάλεζ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,6-7,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2020/03/06 18:25 | Μαρσέλο Αρέβαλο v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 Νέιπλς | 2020/02/09 15:00 | Κόλιν Σίνκλερ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,4-6,10-4 |