Stadium: Hard Court Central Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/29 08:00 | Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/05 10:05 | Λούκας Γκερχ v Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ | 5-7,6-3,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/04 13:15 | Φαμπιάν Μαρόζαν v Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/31 08:55 | Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ v Έβαν Φέρνες | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/30 08:30 | Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ v Ρόμπιν Στάνεκ | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/29 08:00 | Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/27 08:00 | Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ v Φρανσέσκο Φόρτι | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2020/10/04 08:00 | Γιαν Σατράλ v Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Παρντουμπίτσε | 2020/10/03 08:30 | Σεμπάστιαν Μπαέζ v Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ | 3-6,6-3,6-7 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/11/04 12:10 | Ρικάρντο Μπαλζεράνι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/29 08:00 | Ουλαντζιμίρ Ιγκατίκ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/10/27 12:25 | Hanwen Li v Πέτρος Τσίτσιπας | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/10/13 10:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Μάρτιν Kουέρβας | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/10/08 09:45 | Φακούντο Χουάρεθ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-4,6-0 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/10/06 08:00 | Βλάντιμιρ Ιβάνοφ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/10/01 09:35 | Λούκα Ποτένζα v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2020/09/30 08:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Κέλσι Στίβενσον | 3-6,6-3,6-3 |