| ITF W15 Νόρμαν | 2019/12/04 20:55 | Τζέσικα Φάιλλα v Lorraine M. Guillermo | 6-4,6-1 |
| ITF W25 Τουσόν | 2019/11/18 16:30 | Lorraine M. Guillermo v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,7-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/15 16:00 | Lorraine M. Guillermo v Μαρσέλα Ζακάριας | 6-0,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/12 20:50 | Lorraine M. Guillermo v Μαρσέλα Ζακάριας | 4-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/12 16:00 | Κέιλα Ντέι v Lorraine M. Guillermo | 6-2,2-6,10-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/11 18:30 | Lorraine M. Guillermo v Emma Davis | 2-6,6-4,5-10 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/11 16:00 | Μαρσέλα Ζακάριας v Lorraine M. Guillermo | 0-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/08 18:30 | Lorraine M. Guillermo v Σόφι Τσανγκ | 1-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/08 16:00 | Lorraine M. Guillermo v Μιγκαν Μανάσε | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/07 18:30 | Emma Davis v Lorraine M. Guillermo | 7-5,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/06 17:15 | Χάνα Τσανγκ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/04 21:00 | Τζουανυ Σέριφ v Τζέσικα Φάιλλα | 4-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/04 18:30 | Τζέσικα Φάιλλα v Σόφι Τσανγκ | 6-4,1-6,10-5 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/02 19:45 | Άννα Μόργκινα v Τζέσικα Φάιλλα | 7-5,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series - Καλιφόρνια - Γυναίκες | 2020/08/02 17:15 | Μαρσέλα Ζακάριας v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,1-6 |
| ITF W25 Μαλιμπού | 2020/01/15 00:55 | Φραντσέσκα Τζόουνς v Τζέσικα Φάιλλα | 6-2,7-5 |
| ITF W15 Νόρμαν | 2019/12/08 17:00 | Κένεντι Σάφερ v Τζέσικα Φάιλλα | 6-4,4-6,7-6 |
| ITF W15 Νόρμαν | 2019/12/06 18:30 | Τζασμίν Αμπέρ Ασγκάρ v Τζέσικα Φάιλλα | 3-6,4-6 |