Stadium: Court 5 Round: 1
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2020/02/25 10:00 | Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Ντάνιελ Λίττλ | 6-7,7-5,6-3 |
| ITF M25 Μπάρνστεϊπλ | 2020/02/12 13:05 | Γιάν Ζιελίνσκι v Ντάνιελ Λίττλ | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Μπάρνστεϊπλ | 2020/02/11 12:10 | Ντάνιελ Λίττλ v Έβαν Χόιτ | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Μπάρνστεϊπλ | 2020/02/09 10:00 | Ντέιβιντ Κουέιλ v Ντάνιελ Λίττλ | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/23 13:15 | Ντάνιελ Λίττλ v Γιόσιπ Κρστάνοβιτς | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Σρούσμπερι | 2019/09/23 08:30 | Ντάνιελ Λίττλ v Joshua Golding | 4-6,6-3,10-4 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/05 18:40 | Αλέξις Κάντερ v Ντάνιελ Λίττλ | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/05 12:40 | Ντάνιελ Λίττλ v Έντουαρντ Χάμπνερ | 6-2,6-1 |
| ΗΒ Τένις Σειρά | 2020/07/12 13:00 | Τόμ Χαντς v Τζόναθαν Γκρέι | 6-4,6-4 |
| ΗΒ Τένις Σειρά | 2020/07/11 09:00 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Τζόναθαν Γκρέι | 6-4,6-3 |
| ΗΒ Τένις Σειρά | 2020/07/10 11:30 | Τζόναθαν Γκρέι v Τζούλιαν Κας | 3-6,7-6,3-10 |
| ΗΒ Τένις Σειρά | 2020/07/09 15:30 | Ράιαν Τζέιμς Στόρι v Τζόναθαν Γκρέι | 3-6,6-2,10-7 |
| ΗΒ Τένις Σειρά | 2020/07/07 13:00 | Μάρκ Γουάιτχάουζ v Τζόναθαν Γκρέι | 6-3,6-4 |
| ΗΒ Τένις Σειρά | 2020/07/06 09:00 | Αλέξις Κάντερ v Τζόναθαν Γκρέι | 3-0 |
| LTA Bρετανικό Τουρ | 2020/07/04 09:00 | Αρθουρ Φέρι v Τζόναθαν Γκρέι | 6-2,6-1 |
| LTA Bρετανικό Τουρ | 2020/07/03 13:00 | Τζόναθαν Γκρέι v Άντον Ματούσεβιτς | 6-4,3-6,10-8 |