Round: 1
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/19 15:35 | Τζόναθαν Γκρέι v Αλεξάντερ Σεβτσένκο | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/12 14:15 | Λοντεβικ Γουεστστράτε v Τζόναθαν Γκρέι | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Μανακόρ | 2020/01/14 11:00 | Αμπενταλάχ Σελμπάιχ v Τζόναθαν Γκρέι | 7-6,2-6,6-1 |
| ITF M15 Μανακόρ | 2020/01/09 10:50 | Τζόναθαν Γκρέι v Πάβελ Γιούτσακ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Μανακόρ | 2020/01/08 08:55 | Τζόναθαν Γκρέι v Αμπενταλάχ Σελμπάιχ | 6-2,5-7,7-5 |
| ITF M25 Fort Worth | 2019/10/22 18:30 | Λίαμ Μπρόντι v Τζόναθαν Γκρέι | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/16 18:00 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Τζόναθαν Γκρέι | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Claremont | 2019/10/09 18:40 | Κόνορ Φαρέν v Τζόναθαν Γκρέι | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2020/02/28 10:00 | Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Άντον Ματούσεβιτς | 6-7,7-6,7-6 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2020/02/27 11:25 | Άντον Ματούσεβιτς v Γκάις Μπρούβερ | 7-6,6-7,7-5 |
| ITF M25 Σάντερλαντ | 2020/02/26 10:50 | Άντον Ματούσεβιτς v Πάτρικ Φόλεϊ | 7-5,7-5 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2020/02/20 13:05 | Άντον Ματούσεβιτς v Έβαν Χόιτ | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Γλασκώβη | 2020/02/19 12:30 | Άντον Ματούσεβιτς v Τζούλιους Τβεριγιόνας | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Μπάρνστεϊπλ | 2020/02/11 14:20 | Άντον Ματούσεβιτς v Βότσιεκ Μάρεκ | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Μπρεσουίρ | 2020/01/24 10:00 | Άντον Ματούσεβιτς v Λούκας Πουλέν | 6-4,1-6,2-6 |
| ITF M15 Μπρεσουίρ | 2020/01/23 12:10 | Γιάνικ Μέρτενς v Άντον Ματούσεβιτς | 7-6,6-7,5-7 |