Round: 44 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/23 09:10 | Μίλαν Ντρίνιτς v Claudio Fortuna | 6-3,6-7,3-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 08:50 | Γκόραν Μάρκοβιτς v Μίλαν Ντρίνιτς | 4-6,4-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 14:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Ντάντε Τζενάρο | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/18 10:00 | Μίλαν Ντρίνιτς v Thomas Does | 6-0,6-4 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/20 09:00 | Ντάβιντ Πίχλερ v Μίλαν Ντρίνιτς | 6-4,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/19 11:05 | Μίλαν Ντρίνιτς v Filip Veger | 6-1,7-6 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/18 11:15 | Maciej Nowak v Μίλαν Ντρίνιτς | 5-7,3-6 |
| ITF Hungary F3 | 2016/05/04 08:00 | Βιτ Κοπρίβα v Μίλαν Ντρίνιτς | 6-3,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/27 07:30 | Ντέγιαν Κάτιτς v Alberto Nieto | 6-0,6-2 |
| ITF France F11 Qual | 2016/06/19 14:15 | Αλβάρο Λόπεζ Σάν Μαρτίν v Alberto Nieto | 6-2,6-2 |
| ITF Tunisia F21 | 2016/06/01 11:30 | Eros Siringo v Alberto Nieto | 6-2,6-3 |
| ITF Tunisia F21 | 2016/05/29 11:30 | Alberto Nieto v Dietrich Dernowski | 6-1,6-0 |
| ITF Spain F14 Qual | 2016/05/16 09:00 | Mikhail Korovin v Alberto Nieto | 5-7,6-3,6-3 |
| ITF Spain F14 Qual | 2016/05/14 07:00 | Alberto Nieto v Leo Julien Sebaoun | 6-4,6-2 |
| ITF Spain F13 | 2016/05/09 08:00 | Μπεν Πατάελ v Alberto Nieto | 6-3,6-4 |
| ITF Spain F13 | 2016/05/08 09:00 | Javier Apellaniz Napal v Alberto Nieto | 2-6,3-6 |