Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Αντάλια | 2019/11/27 07:00 | Τρίσταν Μπόιερ v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/21 08:00 | Alexander Lebedev v Νικίτα Μαστάκοφ | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/19 08:30 | Τομ Κόσεβαρ-Ντέσμαν v Νικίτα Μαστάκοφ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/16 08:00 | Αλεξάντερ Έρλερ v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/15 09:55 | Άντον Ματούσεβιτς v Νικίτα Μαστάκοφ | 0-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/13 08:00 | Σαχάρ Ελμπάζ v Νικίτα Μαστάκοφ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/08 08:00 | Λούκας Καταρίνα v Νικίτα Μαστάκοφ | 6-3,5-7,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/07 09:00 | Λοντεβικ Γουεστστράτε v Νικίτα Μαστάκοφ | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/18 08:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Βιλφρέντο Γκονζάλεζ | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/17 08:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Marco Zocastello | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2020/02/12 08:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Αλέξις Μούσιαλεκ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/28 08:00 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/27 09:30 | Λέοπολντ Ζίμα v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/19 08:30 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/13 09:35 | Άντον Ματούσεβιτς v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Ντόχα | 2019/10/24 12:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Gustav Hansson | 3-6,4-6 |