Stadium: Center Court Round: 24 Ground: Hardcourt indoor
| Τσάλεντζερ Μοντερέι | 2019/04/02 00:50 | Ντόναλντ Γιανγκ v Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ντάλας | 2020/02/06 03:30 | Μακένζι ΜακΝτόναλντ v Ντόναλντ Γιανγκ | 6-4,1-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ντάλας | 2020/02/04 19:15 | Στεφάν Κοζλόφ v Ντόναλντ Γιανγκ | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2020/01/29 23:25 | Ντόναλντ Γιανγκ v Μίτσελ Κρούγκερ | 6-3,1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Νιούπορτ Παραλίας | 2020/01/27 22:55 | Ντόναλντ Γιανγκ v Μπράντον Νακασίμα | 1-6,7-6,6-4 |
| Αυστραλιανό Όπεν | 2020/01/14 03:45 | Ντόναλντ Γιανγκ v Τζέισον Τζανγκ | 4-6,7-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Χιούστον | 2019/11/13 16:00 | Αλέξις Γκαλαμό v Ντόναλντ Γιανγκ | 3-6,6-3,6-0 |
| Τσάλεντζερ Νόξβιλ | 2019/11/05 01:00 | Λίαμ Μπρόντι v Ντόναλντ Γιανγκ | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σαρλότεσβιλ | 2019/10/28 20:45 | Ντόναλντ Γιανγκ v Μπλαζ Κάβτσιτς | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Κιμπέρ | 2020/01/30 13:40 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Λούκας Λάτσκο | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κιμπέρ | 2020/01/28 10:35 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Λούκα Βάνι | 7-6,6-1 |
| Τσάλετζερ Ρένες | 2020/01/24 18:40 | Τόμπιας Κάμκε v Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο | 6-3,6-3 |
| Τσάλετζερ Ρένες | 2020/01/23 18:35 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Έβαν Φέρνες | 4-6,6-2,7-5 |
| Τσάλετζερ Ρένες | 2020/01/21 10:30 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Νταν Άντιντ | 7-6,6-3 |
| Αυστραλιανό Όπεν | 2020/01/16 03:40 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Φιλίπ Χοράνσκι | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/11/30 08:00 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Ντάνιελ Μιχάλσκι | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Κάιρο | 2019/11/29 10:55 | Ρομπέρτο Ορτέγκα-Ολμέδο v Πίτερ Νάγκι | 6-1,6-3 |