Stadium: Court 4 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/11/07 10:45 | Μελάνια Ντελάι v Άννα Σίσκοβα | 7-5,7-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/11/05 08:30 | Dimitra Pavlou v Άννα Σίσκοβα | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/18 07:00 | Ντάρια Κουντάσοβα v Άννα Σίσκοβα | 3-6,6-3,7-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/17 06:00 | Anastasia Zolotareva v Άννα Σίσκοβα | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/16 06:00 | Valeriya Olyanovskaya v Άννα Σίσκοβα | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/15 08:55 | Doroteja Joksovic v Άννα Σίσκοβα | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/13 07:00 | Οάνα Τζεορτζέτα Σιμιόν v Άννα Σίσκοβα | 6-2,6-3 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/12 08:00 | Darya Astakhova v Άννα Σίσκοβα | 3-6,6-3,5-7 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/12/11 11:40 | Γιάνα Κάρποβιτς v Φεντερίκα Πράτι | 6-4,7-6 |
| ITF W15 Monastir Qual | 2019/12/09 11:00 | Γιασμίν Μανασούρι v Γιάνα Κάρποβιτς | 2-6,2-6 |
| ITF W15 Monastir Qual | 2019/12/08 12:30 | Mathilde Dury v Γιάνα Κάρποβιτς | 4-6,1-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/12/05 12:15 | Μαρίν Πορτόντ v Γιάνα Κάρποβιτς | 6-1,7-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/12/03 12:05 | Γιάνα Κάρποβιτς v Λάνα Σίπεκ | 6-4,6-3 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/12/02 08:00 | Γιάνα Κάρποβιτς v Graziella Barrett | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Mινσκ | 2019/11/12 12:40 | Γιάνα Κάρποβιτς v Τέσσα Αντριάνχαφιτριμο | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2019/10/31 08:35 | Daria Kruzhkova v Γιάνα Κάρποβιτς | 6-2,6-2 |