Stadium: Hard 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2019/11/07 11:50 | Μακσίμ Τοκχομίροβ v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2019/11/05 08:20 | Γκάι Όρλι Ιραντουκούντα v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/11/01 10:00 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Πίτερ Τόρεμπκο | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/31 11:20 | Κορεντίν Ντενόλι v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 6-7,6-1,1-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/29 10:10 | Majed Kilani v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 6-4,3-6,4-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/28 11:00 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Όσκαρ Μοραϊνγκ | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/23 10:55 | Αλεξάντερ Ντόνσκι v Πίτερ Τόρεμπκο | 1-6,7-5,4-6 |
| ITF M15 Burgas | 2019/10/11 09:30 | Μάρκο Τέπαβατς v Αλεξάντερ Ντόνσκι | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/20 12:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Σάιμον Α Ιβανόφ | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/13 08:00 | Βασίλ Κίρκοφ v Πέτρος Τσίτσιπας | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2019/11/06 12:55 | Λούκας Καταρίνα v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/28 11:00 | Αλάφια Αγένι v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/27 14:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Άνταμ Ναγκούντι | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/27 10:30 | Μπουβαϊσάρ Γκανταμούρι v Πέτρος Τσίτσιπας | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/22 09:00 | Μακσίμ Τοκχομίροβ v Πέτρος Τσίτσιπας | 6-2,1-6,6-1 |
| ITF M25 Μοναστίρ | 2019/10/21 09:00 | Πέτρος Τσίτσιπας v Μπουβαϊσάρ Γκανταμούρι | 6-4,6-3 |