Stadium: Court 8 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Bucaramanga | 2019/04/23 14:30 | Πρέστον Μπράουν v Κόνερ Χουέρτας Ντελ Πίνο | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Guayaquil | 2019/04/17 14:30 | Μαξιμιλιάνο Εστέβεζ v Πρέστον Μπράουν | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Tel Aviv | 2019/03/26 10:00 | Ούγκο Μπλανκέτ v Πρέστον Μπράουν | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Tel Aviv | 2019/03/26 07:30 | Dor Yakob Wertheimer v Πρέστον Μπράουν | 7-5,3-6,6-10 |
| ITF M15 Manama | 2019/03/18 13:00 | Άνταμ Μουντίρ v Πρέστον Μπράουν | 6-4,6-0 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/03/11 08:00 | Μίρκο Μαρτίνεθ v Πρέστον Μπράουν | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2019/03/04 08:00 | Πρέστον Μπράουν v Γκεόργκι Κραβτσένκο | 3-6,1-6 |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 2019/02/16 20:05 | Αλεξέι Ποπύριν v Πρέστον Μπράουν | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/10 14:00 | Τζέσσε Φλορές v Ράιαν Πένιστον | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/09 14:00 | Αντόνιο καγεντάνο Μάρτς v Τζέσσε Φλορές | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/07 19:45 | Ρεν Νακαμούρα v Τζέσσε Φλορές | 2-6,2-6 |
| ITF South Africa F3 | 2018/12/04 08:00 | Κρίστιαν Βορστ v Τζέσσε Φλορές | 6-2,6-7,6-2 |
| ITF South Africa F3 | 2018/12/03 15:10 | Τζόντι Άλαν Κλάασσεν v Τζέσσε Φλορές | 3-6,5-7 |
| ITF South Africa F3 Qual | 2018/12/02 07:00 | Mικαέλ Γούντμαν v Τζέσσε Φλορές | 5-7,2-6 |
| ITF South Africa F2 | 2018/11/27 10:00 | Τόμπι Μάρτιν v Τζέσσε Φλορές | 6-4,6-1 |
| ITF South Africa F2 | 2018/11/26 10:00 | Nicholas Shamma v Τζέσσε Φλορές | 6-7,0-6 |