Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Κανκούν | 2019/09/08 18:30 | Ντάβιντ Βόλφσον v Τάννερ Κ Σμίθ | 3-6,6-1,10-2 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/28 07:30 | Αλεξάντερ Βέις v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-2,0-6,6-2 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/26 13:05 | Dmytro Kamynin v Ντάβιντ Βόλφσον | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/26 07:30 | Αλεξάντρ Μπραϊνίν v Ντάβιντ Βόλφσον | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Irpin | 2019/08/25 09:30 | Vladyslav Lobak v Ντάβιντ Βόλφσον | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/24 07:00 | Ιβάν Λιουτάρεβιτς v Ντάβιντ Βόλφσον | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/23 09:00 | Ντάβιντ Βόλφσον v Μίχαλ Κονέτσνι | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:45 | Ιβάν Μιχαηλγιουκ v Ντάβιντ Βόλφσον | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/09/08 20:00 | Τζέισον Κρος v Αλμπέρτο Οντισεό Αλβαράδο Μπερόσπι | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/12 15:00 | Τζόσουα Πεκ v Τζέισον Κρος | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/12 15:00 | Maxwell Giddens v Τζέισον Κρος | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/06 15:45 | Τζέισον Κρος v Τζόσουα Χάουαρντ-Τριπ | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2019/08/05 14:00 | Μουεντούα Μπίθι v Τζέισον Κρος | 4-6,6-4,9-11 |
| ITF M25 Ντεκατούρ | 2019/07/30 15:00 | Καριμ Αλαφ v Τζέισον Κρος | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2019/07/03 17:55 | Τζέισον Κρος v Μάρκο Μπρουνιερόττο | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2019/07/02 14:00 | Λουκ Βαντεκαστίλ v Τζέισον Κρος | 4-6,3-6 |