Stadium: Court 12 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Φέιρφιλντ | 2019/10/08 17:00 | Τζάκ Ντράπερ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-1,2-6,7-5 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/29 00:20 | Αντριάν Αντρέεφ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/28 01:00 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Λίαμ Καρουάνα | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/26 15:00 | Ζορντί Αρκονάντα v Άλεξ Ριμπάκοφ | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/25 23:25 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Κρίστιαν Λάνγκμο | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 01:55 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Χιούγκο Γκάστον | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/19 01:05 | Άντριαν Όετζμπαχ v Άλεξ Ριμπάκοφ | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2019/09/09 17:40 | Άλεξ Ριμπάκοφ v Μίκαελ Ρεντλίτσκι | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Claremont | 2019/10/09 18:40 | Κόνορ Φαρέν v Τζόναθαν Γκρέι | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/03 16:45 | Τζόναθαν Γκρέι v Ρέισι Στάλντερ | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Norman | 2019/10/01 16:30 | Λόιντ Γκλάσπουλ v Τζόναθαν Γκρέι | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/27 22:00 | Γκόβιντ Νάντα v Τζόναθαν Γκρέι | 6-3,4-6,6-2 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/26 15:00 | Τζόναθαν Γκρέι v Νίκ Χάρντ | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Χάρλιγκεν | 2019/09/25 15:30 | Πίτερ Μπόθγουελ v Τζόναθαν Γκρέι | 6-3,4-6,4-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 19:00 | Τζόναθαν Γκρέι v Άντριου Γουότσον | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Τζακάρτα | 2019/08/22 02:30 | Τζόναθαν Γκρέι v Aaron Schmid | 4-6,7-5,2-6 |