Home History
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/27 13:00 | Θεσπρωτός v Ηρακλής 1908 | L | 3-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/20 13:00 | Ηρακλής 1908 v Τρίκαλα | L | 0-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/13 13:00 | Βέροια v Ηρακλής 1908 | L | 2-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/06 13:00 | Ηρακλής 1908 v Enosi Panaspropirgiakou Doxa | W | 2-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/09/29 13:00 | Καβάλα v Ηρακλής 1908 | L | 4-1 |
| Ελλάδα - Κύπελλο | 2019/09/15 17:00 | Πανσερραϊκός v Ηρακλής 1908 | L | 2-0 |
| Greece Football League 2 | 2019/05/12 14:00 | Νέστος Χρυσούπολης v Ηρακλής 1908 | W | 0-1 |
| Greece Football League 2 | 2019/05/05 14:00 | Ηρακλής 1908 v Νέστος Χρυσούπολης | D | 0-0 |
Away History
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/27 12:00 | Olympiakos Volou v Ο.Φ. Ιεράπετρας | L | 2-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/20 13:00 | Ο.Φ. Ιεράπετρας v Διαγόρας | D | 0-0 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/13 13:00 | Ionikos Nikea v Ο.Φ. Ιεράπετρας | W | 0-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/10/06 12:00 | Ο.Φ. Ιεράπετρας v Νίκη Βόλου | W | 2-1 |
| Ελλάδα - Football League | 2019/09/29 13:00 | Ιαλυσός v Ο.Φ. Ιεράπετρας | D | 0-0 |
| Υπόλοιπος Κόσμος - Φιλικά | 2019/09/08 15:00 | Ο.Φ. Ιεράπετρας v Εργοτέλης | L | 0-3 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/08/20 17:00 | Ο.Φ. Ιεράπετρας v Πόρος | W | 3-1 |
| Ευρώπη - Φιλικά | 2019/08/14 15:00 | Εργοτέλης v Ο.Φ. Ιεράπετρας | L | 2-0 |