Stadium: Court 6 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W15 Tabarka | 2019/07/10 09:50 | Άννα Αρκαδιανού v Diana Khodan | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF W15 Tabarka | 2019/07/08 15:00 | Άννα Αρκαδιανού v Γκρέτα Μεντεγίνι | 6-7,4-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/05/29 07:00 | Άννα Αρκαδιανού v Ana Makatsaria | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/05/16 09:05 | Άννα Αρκαδιανού v Φιόνα Γκάνζ | 4-6,6-7 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/05/15 11:55 | Ράντκα Ζελνίτσκοβα v Άννα Αρκαδιανού | 3-6,6-7 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/05/09 07:00 | Άννα Αρκαδιανού v Ιζαμπέλα Χάρβισον | 0-6,1-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2019/05/07 10:00 | Άννα Αρκαδιανού v Ioanna Tsadari | 6-4,6-3 |
| ITF Women Heraklion | 2018/11/08 07:30 | Άννα Αρκαδιανού v Michaela Boev | 2-6,4-6 |
| ITF W15 Tabarka | 2019/08/19 07:30 | Anna Powaska-Kobylarz v Elizaveta Kuznetsova | 6-1,6-4 |
| ITF W15 Parnu | 2019/07/16 15:30 | Anna Powaska-Kobylarz v Stefanija Polischuk | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Parnu | 2019/07/15 07:00 | Eva Garkusha v Anna Powaska-Kobylarz | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2019/05/20 07:45 | Anna Powaska-Kobylarz v Άνα Μπιάνκα Μιχάιλα | 0-6,3-6 |