Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Portoroz | 2019/08/14 16:00 | Αλεσάντρο Μπέγκα v Σεργκέι Σταχόφσκι | 1-6,5-7 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/12 08:00 | Tom Jomby v Αλεσάντρο Μπέγκα | 3-6,0-6 |
| Challenger Manerbio | 2019/08/05 15:35 | Τόμας Μάρτιν Ετκέβερι v Αλεσάντρο Μπέγκα | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ - Σεγκόβια | 2019/07/29 16:00 | Αλεσάντρο Μπέγκα v Andres Artunedo Martinavarr | 3-6,6-3,0-6 |
| Τσάλεντζερ Τάμπερε | 2019/07/23 15:15 | Αλεσάντρο Μπέγκα v Πάτρικ Νίκλας-Σάλμινεν | 6-4,6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2019/07/15 12:05 | Αντρέα Πελεγκρίνο v Αλεσάντρο Μπέγκα | 7-5,6-3 |
| Challenger Recanati | 2019/07/04 15:40 | Αλεσάντρο Μπέγκα v Ματς Μοράινγκ | 3-6,2-6 |
| Challenger Recanati | 2019/07/03 17:30 | Λορέντζο Τζιουστίνο v Αλεσάντρο Μπέγκα | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Kiryat Shmona | 2019/08/20 07:15 | Jesse Ross v Γιάρον Γκιούμπερμαν | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Kiryat Shmona | 2019/08/19 09:30 | Jesse Ross v Άιντο Ζόντερ | 6-4,6-0 |
| ITF M15 Santa Cristina | 2019/08/12 11:40 | Nicola Cigna v Jesse Ross | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Pontedera | 2019/07/22 13:00 | Φραντσέσκο Μαϊστρέλι v Jesse Ross | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Uriage | 2019/07/15 08:30 | Ράφαελ Λαμπλινγκ v Jesse Ross | 6-3,2-6,10-8 |
| ITF M15 Σιγκαπούρη | 2019/06/11 02:00 | Jesse Ross v Κρίστιαν Ντίντιερ Τσίν | 6-4,1-6,8-10 |
| ITF M15 Σιγκαπούρη | 2019/06/10 02:00 | Jesse Ross v Danielle Abadia | 5-7,6-3,13-11 |
| ITF M15 Σιγκαπούρη | 2019/06/04 02:00 | Jesse Ross v Χοσέ Χοακίν Μ Σισνέρος | 4-6,4-6 |