Stadium: Court 3 Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Granby Qual | 2018/07/22 21:30 | Jacob Grills v Σιντάρο Ιμάι | 6-4,6-1 |
| ITF Japan F5 | 2018/04/02 03:10 | Σιντάρο Ιμάι v Jacob Grills | 6-1,6-1 |
| ITF Hong Kong F3 | 2017/07/08 01:30 | Jacob Grills v Σιντάρο Ιμάι | 6-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Πάρμα | 2019/06/20 08:00 | Jacob Grills v Τζακόπο Μπερετίνι | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Πάρμα | 2019/06/18 08:00 | Τάρο Ντάνιελ v Jacob Grills | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Πάρμα | 2019/06/17 09:10 | Κρίστοφερ Χέιμαν v Jacob Grills | 6-7,1-6 |
| ITF M15 Kaltenkirchen | 2019/06/12 13:45 | Jacob Grills v Σεντρίκ-Μαρσέλ Στέμπε | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Kaltenkirchen | 2019/06/11 17:25 | Jacob Grills v Ματέους Π Ντε Αλμέιδα | 5-7,7-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Πόζναν | 2019/06/03 09:55 | Jacob Grills v Ζντένεκ Κόλαρ | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Μοστ | 2019/05/30 10:25 | Οντρέι Κρστέφ v Jacob Grills | 2-6,6-4,6-3 |
| ITF M25 Μοστ | 2019/05/29 08:00 | Γίρι Μπάρνατ v Jacob Grills | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Hengyang | 2019/06/21 02:00 | Σιντάρο Ιμάι v Χάρι Μπουρσιέρ | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Hengyang | 2019/06/20 03:40 | Σιντάρο Ιμάι v Αλιαξάντρ Λιαονένκα | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Hengyang | 2019/06/19 04:35 | Σιντάρο Ιμάι v Λι-Βέι Ταν | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Χονγκ Κονγκ | 2019/06/16 02:00 | Agustin Velotti v Σιντάρο Ιμάι | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Χονγκ Κονγκ | 2019/06/15 03:00 | Σιντάρο Ιμάι v Τσουν Χσιν Τσενγκ | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Χονγκ Κονγκ | 2019/06/14 02:00 | Σιντάρο Ιμάι v Ξιν Γκάο | 6-4,6-7,6-3 |
| ITF M25 Χονγκ Κονγκ | 2019/06/13 03:45 | Σιντάρο Ιμάι v Χονγκ Κιτ Γόνγκ | 6-3,3-6,6-1 |
| ITF M25 Χονγκ Κονγκ | 2019/06/12 02:55 | Σιντάρο Ιμάι v Ν. Βιτζάι Σουντάρ Πράσανθ | 6-2,6-4 |