Stadium: Court 6 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Κανκούν | 2019/06/03 14:30 | Skyler Butts v Νίκολας Ρέγες | 7-6,2-6,7-10 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/20 14:30 | Νίκολας Ρέγες v Tyler Mercier | 7-5,4-6,7-10 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/13 14:30 | Herbert Jody Maginley v Νίκολας Ρέγες | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/08 19:30 | Νίκολας Ρέγες v Αλέξις Κάντερ | 6-1,6-7,3-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/06 17:00 | Julian Noah Steinhausen v Νίκολας Ρέγες | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Guayaquil | 2019/04/15 15:00 | Νίκολας Ρέγες v Carlos G Campoverde | 6-7,4-6 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/21 14:00 | Μίρκο Μαρτίνεθ v Νίκολας Ρέγες | 6-4,6-2 |
| ITF Panama F4 | 2018/11/19 14:00 | Omar H Moreno v Νίκολας Ρέγες | 6-3,6-7,1-6 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/27 18:00 | Χουάν Π Γ Μαζουτσι v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Κανκούν | 2019/05/27 15:30 | Lucas Gessner v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2019/05/07 17:10 | Μπόρις Αρίας v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-6,6-2 |
| ITF M25 Πενσάκολα | 2019/05/06 14:00 | Κόρεϊ Λόβετ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Vero Beach | 2019/05/01 23:35 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Σέκου Μπανγκουρά | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Vero Beach | 2019/04/30 18:05 | Γκρει Χάμιλτον v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Vero Beach | 2019/04/29 16:00 | Mihnea L.S. Turcu v Ρόουλαντ Φίλιπς | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF M15 Όριντζ Παρκ | 2019/04/16 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v John Harrison Richmond | 4-6,4-6 |