Stadium: Stadium Court Round: 25 Ground: Clay
| ATP Nέα Υόρκη | 2018/02/15 20:00 | Ράιαν Χάρισον v Ίβο Κάρλοβιτς | 4-6,4-6 |
| ATP Μαϊάμι | 2019/03/18 18:20 | Μίκαελ Ίμερ v Ράιαν Χάρισον | 6-1,6-3 |
| Τσάλεντζερ Φοίνιξ | 2019/03/14 19:50 | Ράιαν Χάρισον v Λορέτζο Σονέγο | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Φοίνιξ | 2019/03/13 22:05 | Λόιντ Χάρις v Ράιαν Χάρισον | 6-3,4-6,4-6 |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 2019/03/09 02:15 | Ρομπέρτο Καρμπάλες Μπαένα v Ράιαν Χάρισον | 6-3,7-5 |
| ATP Ακαπούλκο | 2019/02/26 02:45 | Ράιαν Χάρισον v Σταν Βαβρίνκα | 4-6,6-7 |
| ATP Ακαπούλκο | 2019/02/25 02:15 | Ράιαν Χάρισον v Άντριαν Μενέντεζ-Μασέιρας | 6-2,6-4 |
| ATP Ακαπούλκο | 2019/02/23 23:20 | Ράιαν Χάρισον v Χουάν A H Σερράνο | 7-5,6-2 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/13 17:55 | Πάολο Λορέντζι v Ράιαν Χάρισον | 4-6,6-4,6-4 |
| ATP Μαϊάμι | 2019/03/22 00:05 | Πάμπλο Αντουζάρ v Ίβο Κάρλοβιτς | 7-6,6-4 |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 2019/03/14 01:00 | Ίβο Κάρλοβιτς v Ντόμινικ Τιέμ | 4-6,3-6 |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 2019/03/11 19:45 | Ίβο Κάρλοβιτς v Πράινες Γκουνεσβάραν | 6-3,7-6 |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 2019/03/09 20:45 | Μπόρνα Τσόριτς v Ίβο Κάρλοβιτς | 4-6,6-7 |
| ATP Ίντιαν Γουέλς | 2019/03/07 20:40 | Ίβο Κάρλοβιτς v Μάθιου Έμπντεν | 7-6,7-6 |
| ATP Ντελρέι Μπιτς | 2019/02/19 16:00 | Ράντου Άλμποτ v Ίβο Κάρλοβιτς | 7-6,6-4 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/13 16:00 | Ίβο Κάρλοβιτς v Ράντου Άλμποτ | 7-6,6-7,6-7 |
| ATP Μονπελιέ | 2019/02/04 15:00 | Marcel Granollers v Ίβο Κάρλοβιτς | 7-6,6-7,7-6 |