Stadium: Grandstand Round: 64 Ground: Hardcourt outdoor
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/13 17:55 | Πάολο Λορέντζι v Ράιαν Χάρισον | 4-6,6-4,6-4 |
| ATP Nέα Υόρκη | 2019/02/12 19:55 | Πίτερ Πολάνσκι v Ράιαν Χάρισον | 3-6,4-6 |
| Αυστραλιανό Όπεν | 2019/01/17 07:30 | Ράιαν Χάρισον v Ντανιίλ Μεντβέντεφ | 3-6,3-6,3-6 |
| Αυστραλιανό Όπεν | 2019/01/15 00:00 | Γίρι Βέσελι v Ράιαν Χάρισον | 0-6,5-7,3-6 |
| ATP Σίδνεϊ | 2019/01/07 11:45 | Ράιαν Χάρισον v Γιοσίτο Νισιόκα | 4-6,2-6 |
| ATP Μπρισμπέιν | 2019/01/01 05:00 | Νικ Κυργιός v Ράιαν Χάρισον | 7-6,5-7,7-6 |
| ATP - Βασιλεία | 2018/10/22 18:40 | Μάριους Κόπιλ v Ράιαν Χάρισον | 6-2,7-6 |
| Όπεν ΗΠΑ | 2018/08/27 21:15 | Ράιαν Χάρισον v Κέβιν Άντερσον | 6-7,7-5,6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μορέλος | 2019/02/19 16:00 | Ρένζο Ολίβο v Χουάν A H Σερράνο | 6-4,6-1 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:40 | Χουάν A H Σερράνο v Άνταμ Ελ Μιχντάβι | 5-7,4-6 |
| ITF USA F32 | 2018/11/16 16:00 | Χουάν A H Σερράνο v Νούνο Μπόργκες | 2-6,1-6 |
| ITF USA F32 | 2018/11/15 18:30 | Juan I Cabrera v Χουάν A H Σερράνο | 2-6,3-6 |
| ITF USA F30 | 2018/11/08 18:30 | Χουάν A H Σερράνο v Trevor A Johnson | 6-7,0-6 |
| ITF USA F30 | 2018/11/07 16:45 | Χουάν A H Σερράνο v Ρόμπερτς Γκρίνβαλντς | 6-4,6-2 |
| ITF USA F28B | 2018/10/23 17:35 | Χουάν A H Σερράνο v Ισάι Ολιέλ | 0-6,2-6 |
| ITF USA F28B | 2018/10/22 17:05 | Χουάν A H Σερράνο v Πίρς Ρόλινς | 6-3,6-1 |