Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/21 09:00 | Κορίνα Ντεντόνι v Νατάλια Ορλόβα | 3-6,6-4,2-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/20 10:25 | Νατάλια Ορλόβα v Εύα Βέντερ | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/18 13:30 | Νατάλια Ορλόβα v Maria Tanasescu | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/18 09:00 | Νατάλια Ορλόβα v Szabina Szlavikovics | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/11 08:00 | Νατάλια Ορλόβα v Iva Zelic | 6-2,4-6,7-10 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/01/25 11:35 | Ιπέκ Σοϊλού v Νατάλια Ορλόβα | 6-2,6-3 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/01/24 11:00 | Νατάλια Ορλόβα v Γινγκ Ζανγκ | 7-6,4-6,6-4 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/01/22 10:35 | Μαρίγια Ποντουράρεβα v Νατάλια Ορλόβα | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/21 09:00 | Κέλια Λε Μπιχάν v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 0-6,3-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/20 11:15 | Ελιζαμπέτα Κοτσαρέτο v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-7,2-6 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/14 10:25 | Marta Lesniak v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-3,6-3 |
| ITF W15 Μοναστίρ | 2019/02/13 11:25 | Κλάρα Βλασσελάερ v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 7-5,1-6,5-7 |
| 2019 Fed Cup | 2019/02/09 10:00 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Ιπέκ Σοϊλού | 3-6,6-2,6-2 |
| ITF W25 Plantation | 2019/01/22 15:00 | Όλγα Γκοβόρτσοβα v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-4,6-1 |
| ITF W25 Plantation | 2019/01/21 16:30 | Δέσποινα Παπαμιχαήλ v Μαρίν Πορτόντ | 6-1,7-6 |
| ITF W25 Ντεϊτόνα Μπιτς | 2019/01/15 16:45 | Ίρινα Φετεκάου v Δέσποινα Παπαμιχαήλ | 6-3,6-3 |